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L’abbaye est constituée d’un ensemble de bâtiments majoritairement construits en brique rouge. Centre spirituel de la congrégation bénédictine « olivétaine » l’abbaye fut fondée sur les terres familiales d'un riche juriste siennois, Saint Bernardo Tolomei di Sienna (1272-1348), désireux de se retirer dans un lieu tranquille afin d’y conduire une vie monastique. L’espace principal, le plus vaste est le plus renommé, le Grand cloître, est revêtu sur ses quatre côtés de fresques d’un immense intérêt artistique, historique et religieux. Magnifiquement conservées, les fresques, au nombre de 37, constituent l’un des plus beaux témoignages de la peinture italienne au 15e siècle. Elles relatent la vie légendaire de Saint Benoît. Après avoir visité le cloître nous poursuivons par la visite de l’église, rénovée en style Baroque au 18e siècle. On peut même y voir le réfectoire où mangent les moines et leur bibliothèque.